בפרשתנו אנו קוראים את הציווי הבא: "לא תוכל לאכל בשעריך מעשר דגנך ותירושך ויצהרך ובכורות בקרך וצאנך וכל נדריך אשר תידור ונדבותיך ותרומת ידיך. כי אם לפני ה' א-להיך תאכלנו, במקום אשר יבחר ה' א-להיך בו, אתה ובנך ובתך ועבדך ואמתך והלוי אשר בשעריך". ציווי זה התפרש בתורה שבעל פה כשורת איסורים, הכוללת בין היתר את האיסור על אכילת מעשר שני מחוץ לירושלים ("מעשר דגנך ותירושך ויצהרך").
מוני המצוות התחבטו בשאלה כמה מצוות יש כאן – האם מדובר בלאו אחד (שיטת הרמב"ן), או בשנים (שיטת רס"ג), או בשלושה (דגן, תירוש ויצהר – כל אחד בנפרד; שיטת הרמב"ם).
הרמב"ם מביא ראיה לשיטתו מכך שהגמרא הכריעה שמי שאוכל מחוץ לירושלים מעשר שני של דגן תירוש ויצהר יחדיו סופג עונש מלקות שלוש פעמים, ללמדנו שמדובר בשלושה איסורים. נקודת המוצא לשיטתו של הרמב"ם היא שלא ניתן ללקות שלוש פעמים על איסור אחד. בדיוק על נקודה זו חולק הרמב"ן ומסביר שאין קשר מחייב בין המלקות לבין האיסורים, ויכול אדם ללקות שלוש פעמים על אותו איסור.
מהבחינה הפורמלית, כבר הסברנו בעבר (כשדנו בענין מקביל – איסור אכילת לחם וקלי וכרמל מהתבואה החדשה) כי שיטתו של הרמב"ם בנויה על כך שאנו רואים את המלקות (והענישה בכללותה) כמכשיר המתייחס לאדם החוטא (לכפר על נפש החוטא) ולחברה (לייצר הרתעה עתידית), כאשר המוטו הוא: ביצעת עבירה – תיענש; לא ביצעת – לא תיענש. בהתאם לכך, מצב שבו אדם ייענש שלוש פעמים על ביצוע אותו איסור נראה מעוות ובלתי הוגן, ומכשיר הוא יאבד מתוקפו. לפיכך אם מדובר בשלושה עונשים נפרדים – הכרחי הוא שמדובר בשלושה איסורים נפרדים. שונה המצב אם נראה במלקות כתיקון כמכשיר הבא לתקן את הקלקול המטפיזי שיצר ביצוע העבירה. כאן אין אנחנו דנים דווקא בגופו או בנפשו של החוטא או בעיצובה של החברה, אלא בעולם בכללותו שנפגם בעקבות העבירה ושטעון תיקון. בתמונה שכזו, אין אנחנו מחפשים הוגנות כלפי החוטא, או עיצוב של החברה, אלא מבקשים להביא תיקון לעולם המטפיזי, ואין חובה שתתקיים הלימה מספרית בין ביצוע האיסור (הקלקול) לבין תיקונו.
מהבחינה המהותית, נראה שיש הבדל בין הרמב"ם לרמב"ן בדבר תכליתו של האיסור, הנובע מדגשים שונים המצויינים בתורה. מצד אחד, התורה (יב, יח) מדגישה את הצד המשפחתי-חברתי שבאכילה בירושלים (לא רק של המעשר השני, אלא גם של בשר הקדשים הקלים, ועוד) - "אתה ובנך ובתך ועבדך ואמתך והלוי אשר בשעריך, ושמחת לפני ה' א-להיך בכל משלח ידך. השמר לך פן תעזוב את הלוי כל ימיך על אדמתך". מצד שני, בהמשך הפרשה (יד, כג), התורה מציינת פן נוסף להגעה אל המקום אשר יבחר ה', והוא - "למען תלמד ליראה את ה' א-להיך".
אם הולכים לפי הפן האחרון – היראה– הרי שאין לחלק בין סוגי המעשר, ותכלית כל ההפרשה – לגרום לאדם להגיע לירושלים למקום המקדש, לראות את עבודת המקדש, ללמוד תורה ממורי ההוראה שם, וליראה את ה'. היבט זה הודגש היטב בדברי הרמב"ן בהשגותיו לספר המצוות.
הצד המשפחתי - חברתי של המעשר מבטא כיוון אחר. הרעיון הוא שכל עם ישראל יתכנס במקום אחד, על מנת לייצר לכידות בין הרבדים השונים של החברה, וכפי שכתב הרמב"ם במורה נבוכים ג, לז "זה מחייב להתכנס במקום אחד כדי שהאחווה והאהבה בין האנשים תתחזקנה מאוד".. לשם כך, מאפשרת התורה לפדות את המעשר בכסף ולקנות בכסף מאכלים שונים (שגידולם בא מהארץ, במישרין או בעקיפין): "ונתת הכסף שבכל אשר תאוה נפשך, בבקר ובצאן וביין ובשכר ובכל אשר תשאלך נפשך", וכל זה - לצורך "ושמחת אתה וביתך, והלוי אשר בשעריך לא תעזבנו". אפשרות זו, לפדות את המעשר השני בכסף ולאחר מכן לקנות מאכלים שונים מספקת גמישות רבה בכל הנוגע למפגש המשפחתי-חברתי בירושלים, וזאת על מנת לסייע להצלחת המפגש, שכן אם האדם יכול לקנות מה שירצה, הרי שההתחברות שלו עם אנשים אחרים יכולה להיות באופנים שונים ובמסגרות שונות: ארוחות צהרים עם המשפחה המורחבת, שתית יין עם חברים חדשים, ארוחת בוקר עם שכנים ליישוב, ועוד. במישור הרעיוני (אם כי הדבר אינו מעשי), גם אם האדם לא יפדה את המעשר השני, אלא יביא אותו בעין,ולא ימיר אותו בשום מצב, הרי שאכילת המעשר תהיה במסגרות שונות: שונה מסגרת אכילת הדגן, ממסגרת שתיית היין, ושונים אלו מהשימוש ביצהר המשולב במאכלים אחרים. במובן זה, הדגן, התירוש והיצהר מייצגים את אכילת המעשר במסגרות זמן וחברה שונים.
בדיוק בנקודה זו משתלבים האיסורים הפרטניים הנוגעים לדגן, תירוש ויצהר. התורה אמנם מאפשרת להמיר אותם לכסף, ולרכוש מזונות שונים, אך התורה רוצה להביא לכך שההתערות החברתית של עם ישראל תהיה בכל הרבדים. האיסור הפרטני מלמד על כך המפגש המשפחתי חברתי צריך להתקיים במסגרות שונות, על מנת ש - "האחווה והאהבה בין האנשים תתחזקנה מאוד".