בפרשתנו מצוה משה את העם: "וזכרת את כל הדרך אשר הוליכך ה' א-לוהיך זה ארבעים שנה במדבר: למען ענותך לנסותך, לדעת את אשר בלבבך התשמור מצוותיו – אם לא". דברים אלו מעוררים תמיהה רבה, שהרי אין זו הסיבה המקורית למסע בני ישראל בעם. הסיבה האמיתית לארבעים שנות נדודים היא ענישת הדור הרע שלא רצה להיכנס לארץ, כפי שמצוין על ידי משה בספר דברים – " וישמע ה' את קול דבריכם ויקצוף ויישבע לאמור: אם יראה איש באנשים האלה הדור הרע הזה את הארץ הטובה אשר נשבעתי לתת לאבותיכם", וכפי שנזכר ביתר פירוט במאורע עצמו בספר במדבר: "ובניכם יהיו רועים במדבר ארבעים שנה, ונשאו את זנותיכם עד תום פגריכם במדבר. במספר הימים אשר תרתם את-הארץ ארבעים יום - יום לשנה יום לשנה תשאו את עוונותיכם ארבעים שנה... אני ה' דיברתי אם לא זאת אעשה לכל העדה הרעה הזאת הנועדים עליי; במדבר הזה ייתמו ושם ימותו".
התשובה די ברורה – אין סתירה בין הדברים. ארבעים שנות המסע במדבר שירתו שתי מטרות: האחת – כילויו של הדור הישן, והשניה – חינוכו של הדור החדש ועיצוב דמותו הרוחנית. על מנת שהדור החדש יהיה בשל להיכנס לארץ ולא יחזור על שגיאות דור ההורים וחטאיו נדרשה הליכה של ארבעים שנה במדבר שבהן העם חזה בהנהגתו של ה', האמין בו וידע כי שמיעה בקול ה' תוכל להביאו להשגים מופלאים. זהו למעשה המסר המרכזי המובע בנאומיו של משה והשזור בהם באופן חוזר ונשנה, כמו, לדוגמא הדברים הבאים הנזכרים בפרשתנו: "ושמרתם את כל המצוה אשר אנוכי מצוך היום למען תחזקו ובאתם וירשתם את הארץ אשר אתם עוברים שמה לרשתה. ולמען תאריכו ימים על האדמה אשר נשבע ה' לאבותיכם לתת להם ולזרעם ארץ זבת חלב ודבש".
על רקע הדברים הללו כבר לא נוכל להסתפק בציון העובדה שהדברים אשר דבר משה לבני ישראל בספר דברים נמסרו, מבחינת פרסונלית, רק לדור החדש ולא לדור הישן (שהרי הדור הישן כבר כלה ואבד). אלו הם כמובן דברים נכונים אך הם חסרים את הנקודה העיקרית: ענייני ספר דברים נאמרו לדור בעל עולם רוחני שונה לגמרי מזה של אבותיו: דור בשל יותר, מאמין יותר ונחוש יותר. תובנה זו הינה נקודה יסודית ועקרונית שבלעדיה לא ניתן להבין את ספר דברים כהלכה, שכן ספר דברים שונה בכמה עניינים מהותיים מקודמיו, ובעזרת תובנה זו נוכל להסביר שינויים אלו.
תחום המצוות הוא תחום בולט ביותר בעניו זה. בספר דברים נמצא מצוות רבות שלא נזכרות בספרים הקודמים. המפרשים הקלאסיים, ובראשם הרמב"ן והאברבנאל, התאמצו רבות כדי לחבר ולקשר בין מצוות ארבעת החומשים הקודמים לחומש במדבר עד כדי כך שהיו שטענו שאין ענין בספר דברים שאין לו זכר בספרים הקודמים. אלא, וכפי שכתב הרדב"ז בשו"ת שלו, אין שום סיבה למאמץ זה. אכן, ספר דברים כולל מצוות מחודשות שניתנו למשה בערבות מואב, ולא יכלו להינתן קודם לכן, שכן דור יוצאי מצרים לא היה בשל דיו לקבלת מצוות אלו (למשל: מצוות התשובה). ולא רק זאת. ספר דברים חוזר על מצוות רבות שנאמרו בספרים הקודמים: לעיתים מדובר בחזרה מדוייקת (למשל - מאכלות אסורות) ולעיתים מדובר בהבדלים מהותיים בין המצוות (למשל – מצוות הענקה לעבד עברי, שספר דברים חידש אותה והיא אינה נזכרת בספר שמות), וגם כאן - התובנה לפיה מדובר בדור בעל עולם רוחני אחר תוכל להסביר תופעות אלו.
ואולם התופעה חורגת מתחום המצוות, ולעיתים הדברים ברורים עוד יותר. כזוהי הברית החדשה (והשלישית) הנזכרת בפרשת כי תבוא: מדוע יש צורך בברית זו? מדוע נעשה שם שימוש במאפיינים דומים – אך גם שונים – למעמד הר סיני. כל אלו ועוד רבים אחרים מקבלים מימד עמוק יותר לאור הדברים שנזכרו לעיל, ובדברינו בשבתות הקרובות נסביר את הדברים ביתר פירוט.