בשונה מהמועדים האחרים, מהותו ותוכנו של שמיני עצרת אינם נדונים באופן מפורש בתורה. בשתי הפעמים שהוא נזכר בתורה – בפרשת המועדים שבספר ויקרא, ובפרשת המוספים שבספר במדבר – עולה כי מדובר ביום עצרת המתקיים ביום השמיני (הנספר מיום ט"ו לחודש השביעי), ושהוא מקרא קודש, ושמקריבים בו קרבן מוסף מסוים.
העובדה ששמיני עצרת, בשונה משביעי של פסח, הינו מועד עצמאי, הנבדל מחג הסוכות, צוינה באופן מפורש בדברי חז"ל (בבלי סוכה מח, א). בין היתר, עמדו חז"ל על קרבן המוסף של שמיני עצרת (פר אחד, איל אחד, שבעה כבשים) השונה כל כך מקרבן המוסף של ימי חג הסוכות (שבעה עד שלושה עשר פרים, שני אילים, ארבעה עשר כבשים). והואיל ושמיני עצרת הינו מועד עצמאי נמנו ביחס אליו שתי מצות עשה נפרדות: האחת – להקריב בו קרבן מוסף (עשה נ"א), והשניה – לשבות בו ממלאכה (עשה קס"ז).
ואולם בצד המסקנה הברורה ששמיני עצרת הינו מועד עצמאי (בשונה משביעי של פסח), עדין לא ברור מהו תוכנו המיוחד של שמיני עצרת. רש"י לפרשת פנחס היה ער לקושי זה, וציין, בעקבות המדרש, בהסבירו את המונח 'עצרת', כי "לשון חבה הוא זה, כבנים הנפטרים מאביהם, והוא אומר להם: 'קשה עלי פרידתכם, עכבו עוד יום אחד". מדרשים אחרים הביאו זוויות נוספות – למשל: שמדובר ביום של קשר מיוחד שבין ה' לעם ישראל, לאחר שימי חג הסוכות כוונו כנגד אומות העולם (במדבר רבה כא, כד); או - שזה חגו האמיתי של חודש תשרי, שכן ראש השנה, יום כיפור וסוכות ניתנו בעבור החודשים תמוז אב ואלול שלא נחגגים בהם חגים בשל חטא העגל (פסיקתא דרב כהנא). הצד השווה בהסברים אלו – שבכולם עומד שמיני עצרת בצל אחיו הגדולים (ראש השנה, יום כיפור וסוכות) ובסופם, ובהעדרם - לא היה לו קיום.
האמנם? עיון מדוקדק בפסוקי התורה יחשוף את החיבור העמוק שקיים בין שמיני עצרת לבין ראש השנה ויום כיפור, ויגלה משהו נוסף על אופיו של המועד זה.
ראשית, שמיני עצרת, כמו גם ראש השנה ויום כיפור, אינם חגים חקלאיים במהותם. בכך הם שונים מחג האביב, חג הקציר וחג האסיף, שהינם מועדים חקלאיים הנקבעים לפי עונות השנה והלוח השמשי. לפיכך, פרשיות המועדים הקצרות, הנזכרות בפרשת משפטים ובפרשת כי תשא, אינן מזכירות את שמיני עצרת ואת ראש השנה ויום כיפור. ומהכיוון המהופך - שמיני עצרת נזכר אך ורק היכן שראש השנה ויום כיפור נזכרים, ולעולם לא בהעדרם. זאת ועוד: שמיני עצרת, בדומה לראש השנה ויום כיפור, אינו נעשה כזכר ליציאת מצרים, וגם זאת בשונה מחג הפסח ("למען תזכור את יום צאתך ממצרים כל ימי חייך" – דברים טז, ג), מחג השבועות ("וזכרת כי עבד היית במצרים" – דברים טז, יב), ומחג הסוכות ("כי בסוכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם מארץ מצרים" – ויקרא כג, מג). ואם בכך לא די, הרי שמוספיו של שמיני עצרת זהים למוספיהם של ראש השנה ויום כיפור (פר אחד, איל אחד, שבעה כבשים), והם כולם שונים ממוספי חגי זכרון יציאת מצרים.
למעשה, כבר מלשון התורה עולה ששמיני עצרת נמצא בתחילתה של שנה חקלאית חדשה. התורה מציינת שחג האסיף נחגג "בצאת השנה" (בסוף השנה), "באספך את מעשיך מן השדה", ואכן, האסיף מסיים את המחזור החקלאי של חרישה, זריעה וקצירה. מיקומו של שמיני עצרת, הניצב לאחר חג האסיף, הוא בנקודת הקצה הראשונה ביותר של השנה החדשה, עוד לפני החריש. וראה זה פלא – אם "בחג נידונים על המים" (והכוונה לחג הסוכות), הרי שהושענא רבה הינו נקודת הקצה האחרונה של השנה הקודמת שבה נידונים על מי השנה הבאה (ולפיכך החיתום הסופי נעשה בהושענא רבה), ושמיני עצרת פותח את השנה החדשה בתפילה משלה על הגשם. לפיכך יש משותף בין ראש השנה של א' בתשרי, המציין את תחילת השנה לפי לוח החודשים (ראו להלן), לבין שמיני עצרת – היום הראשון בשנה החקלאית. ואם בפתיחה של שנה חדשה עסקינן, הרי שלא בכדי "נדבק" לשמיני עצרת חג נוסף – שמחת תורה – שהרי בה אנו פותחים מחזור חדש של קריאת התורה.
והיכן עומד יום בכיפורים ברצף זה ראש השנה – יום כיפור – שמיני עצרת? כאן מגיע חידושו הגדול של הרב יואל בן נון במאמרו "ראש השנה או ראשית השנה?" (בתוך – "בראש השנה יכתבון – קובץ מאמרים על ראש השנה"). כידוע, הלוח העברי הינו לוח המשלב בין לוח השמש ללוח הירח, והואיל ושנת הירח קצרה בכ – 11 ימים משנת השמש נוצר הצורך לעבר את השנה כל שלוש שנים לערך. כששנות השמש והירח מתחילות מנקודה שווה, הרי שהשנה הירחית תסתיים בא' בכט אלול, אך השנה השמשית תימשך עוד 11 ימים – דהיינו עד יום י' בתשרי (יום הכיפורים!). בשנה שלאחר מכן, השנה השמשית תימשך עוד 11 ימים, דהיינו עד הושענא רבה, באופן שהיום החדש של השנה השמשית הינו שמיני עצרת!. באותה שנה יתבצע עיבור השנה ושוב יחזרו השנה השמשית והשנה הירחית לנקודת פתיחה שווה. הרי לנו שלושה מועדים שכולם מציינים היבט של סוף שנה או תחילת שנה.
וכפי שכתב הרב יואל בן נון: "כל יום מן הימים האלה, יש בו משהו של ראש השנה, אבל יום התרועה, יום הכיפורים ושמיני עצרת, הם ימים מיוחדים, שכל אחד מהם קשור במיוחד בהיבט אחר של 'ראש השנה'. יום התרועה הוא ראש החודש הירחי של ראשית השנה החקלאית-שמשית, כי הוא ראש החודש הירחי, שבו יתחלפו השנים. יום הכיפורים הוא יום הכפרה המסכם לכל השנה שעברה, על כל עוונותיה, והוא באמת היום השלם האחרון של השנה הקודמת... שמיני עצרת הוא אכן ראש השנה החקלאית, מפני שהוא סמוך לגשם ולזרע".