פרשיית המלחמה בעמלק מעלה תמיהות רבות, וביניהן השאלה הבאה: השניה – מדוע משה שולח את יהושע להילחם, ואינו יוצא להילחם בעצמו, כדרך שעשה במלחמות אחרות, ובמקום זה עולה לראש הגבעה עם המטה?
יש לזכור כי מקום מושבו של עמלק היה בנגב, ולאחר שנוכח לדעת שעם ישראל עומד להיכנס לארץ ישראל שלא דרך החוף (דרך ארץ פלשתים) אלא דרך המדבר, הבין עמלק שהגזרה שלו תהיה זירת ההתמודדות המרכזית עם עם-ישראל. עמלק החליט, אסטרטגית, שלא להמתין עד לבואו של על ישראל אל הגבול הדרומי, אלא להנחית מכת מנע מרתיעה. לאור המרחק הרב שבין הנגב לבין רפידים, יש יסוד סביר להניח שעמלק לא שלח את כל הצבא שלו, אלא רק סיירת של לוחמים, כזו שמטרתה היתה להרתיע את עם ישראל שלא להתעסק עם עמלק. סיירת זו כמובן לא יכלה לגבור על כל עם ישראל, ולפיכך זינבה בנחשלים. הואיל ודובר ביחידה קטנה, לא הוצרך משה להעמיד כנגדה כוח עצום, והסתפק בבניית יחידה קטנה בראשות יהושע.
בשל נחיתותה המספרית, ובשל המטרה שעמדה בבסיס משימתה, סיירת עמלק לא היוותה איום של ממש על עם ישראל – היא באה כדי להכות, להפחיד, להעביר מסר ולחזור לבסיס האם. מבחינה צבאית לא היה לעם ישראל כל קושי בהתמודדות עם עמלק, שכן לא היה מדובר במלחמה של ממש, ולפיכך משה לא נזקק לציווי ה' בענין זה. משה הבין שבעייתו העיקרית של עם ישראל היתה הפסיביות של העם, וחוסר האמונה של העם בעצמו, ויעידו על כך האירועים שמתוארים בפרשתנו, הן ביציאה ממצרים, והן במרה ובענין המן. משה מבין שנס יציאת מצרים ("ה' ילחם לכם ואתם תחרישון") ומתנת החינם של המן, עלולים להנציח את הפסיביות הכרונית של העם, את התלות בניסי ה', ולמנוע ממנו כל אפשרות לעמוד על רגליו.
לפיכך משה החליט, באמצעות המלחמה בעמלק, לייצר תפנית אצל העם. מצד אחד, משה הסתפק בבניית סיירת צנועה – סיירת יהושע ("בחר לנו אנשים") – אשר תלחם בעמלק. סיירת שכזו תספיק לנצח את עמלק, ותוכיח לעם את יכולתו הצבאית הריאלית, במלחמה ארצית ורגילה, שונה לחלוטין מזו שהיתה במצרים. מצד שני, משה מבין שהעם חייב להכיר בכוחו וחיוניותו של המאמץ האנושי כתנאי להצלחה ולברכת ה', ולפיכך משה, כמנהיג, יוצא לראש הגבעה כדי להדגים תופעה זו: כאשר משה מבצע את המאמץ הפיזי מצידו ומרים את ידיו כלפי מעלה – גובר ישראל. כאשר משה אינו עושה את המאמץ מצידו – גובר עמלק. ויתירה מזו - משה בחר במתכוון את ענין הרמת הידים, ביודעו כי לא יוכל לשאת במאמץ לבדו ויזדקק לסיוע, ליכוד ואיחוד של כל הכוחות הפיזיים. ואכן כאשר מגיעה התגבורת הפיזית – אהרון וחור התומכים בידיו של משה – מביס יהושע את סיירת עמלק (ויתכן שמגיע באותו מרדף עד קצה הנגב גבולו של עמלק).
באמצעות כך מעביר משה את המסר לפיו "ה' ילחם לכם ואתם תחרישון" אינה דרך הפעולה האידיאלית לעם העומד להיכנס לארץ, ומתחיל לחנך את העם להכיר בחיבור שבין המאמץ האנושי לסיוע ה' – חיבור אשר פרשיות ספר במדבר וספר דברים עוסקות בו לרוב.